A 22 éves, 98 kg súlyú és 203 centiméterre nőtt Winston Shepard 1993. szeptember 22-én, Texas állambeli nagyvárosban, Houstonban látta meg a napvilágot. Középiskolai évei során Nevadában, a Hendersonban található Findlay Prep nevű intézményben pattogtatott, egyetemi évei során pedig a San Diego State együttesét erősítette, 2012-től 2016-ig. Az idei nyári ligában a Golden State Warriorsban szerepelt, de nem kapott szerződést az NBA-ben szereplő együttestől. Több poszton is bevethető, 3-as 4-es pozícióban különösen hasznos. 

"Shepard gyors és atletikus játékos több videót láttunk róla, amelyen meggyőzte vezetőedzőnket, Dzunic Branislavot, hogy érdemes szerződtetnünk. Jól dob kintről, jól egyegyezik. Az első évét tölti majd külföldön, hasonlóan Farrhoz, Edwardshoz és Taylorhoz. Az újonnan igazolt játékosok közül mindössze Burgess rendelkezik európai tapasztalattal. Bízom abban, hogy Shepard is segítségünkre lesz, segít céljaink megvalósításában. Edwards és Farr napok óta velünk tréningezik, a legjobbakat mondhatom róluk, pozitív a hozzáállásuk, céltudatosak. Szívből remélem, hogy a hétfőn érkező Burgess és Taylor is így áll a munkához. Shepard reményeink szerint másfél hét múlva csatlakozik hozzánk" - közölte Simon Balázs, a TLI-Alba sportigazgatója az albakosar.hu klubhonlapon.